En 2005, lorsque Dine Alone Records sort son premier album, Sometimes de City and Colour, le label indépendant se contente d'enregistrer de la musique en laquelle il croit. Sans les ressources pour financer une campagne publicitaire à grande échelle dans la presse et à la radio, ni la pression d'adopter le profil « grosse machine », l'équipe acquiert la réputation de manœuvrer rapidement, d'expérimenter de nouvelles initiatives en ligne, de miser sur ses propres idées promotionnelles délirantes et de ne reculer devant aucun effort pour établir un lien entre l'artiste et le public. En faisant tout cela au service d'une musique qu'elle apprécie vraiment, l'équipe y prend plaisir, ce qui est une composante essentielle de la culture Dine Alone. Et ça marche : le premier album de City and Colour obtient quantité de diffusions radiophoniques, le prix Juno de l'album de musique alternative de l'année et, finalement, un disque de platine.

Ce mélange d'actions audacieuses et d'instincts avisés permet à Dine Alone de réunir un groupe impressionnant d'artistes locaux et internationaux, tout en faisant un usage déterminant du financement public pour se doter de l'infrastructure nécessaire pour les soutenir. Ayant toujours une longueur numérique d'avance, la société renforce son personnel de 15 membres qui travaillent sans relâche en recrutant des développeurs Web, des gestionnaires de contenu, des publicitaires internationaux et même des développeurs de jeux numériques; des investissements qui n'auraient pas été possibles sans l'accès aux programmes de la SODIMO. Les événements de réseautage tels que SXSW et Music Makes It facilitent le placement synchronisé dans des films, des émissions de télévision, des publicités et des propriétés numériques, ce qui représente une source croissante de revenus et d'exposition mondiale pour l'industrie musicale dans son ensemble.

La société se tient à l'écart des sirènes du succès, préférant savourer les « moments qui rapprochent », comme révéler de nouveaux groupes au pays ou à l'étranger, entrer dans les palmarès internationaux, produire des concerts affichant complet et préparer le terrain pour des rouleaux compresseurs tels que les Lumineers, sélectionnés aux Grammy Awards, dont le tube Ho Hey est six fois disque de platine au Canada. Au cœur de tout cela, se trouve un système de valeurs surprenamment simple. Les « écouteurs de musique professionnels » de chez Dine Alone consacrent toujours tout leur temps à leurs artistes. Pas étonnant que les admirateurs en fassent de même.

« Nous avions envie de créer une entreprise viable qui ne dépendrait de rien d'autre que de notre travail et de notre produit. Pour ce qui est des finances, nous avons tout le personnel qu'il nous faut, nous sortons des disques, et nous essayons de faire en sorte que ça reste intéressant. Je tiens à faire ça longtemps! »
– Joel Carriere, président et propriétaire de Dine Alone Records